Мы никогда не должны были дожить до такого возраста.
В третьем эпизоде второго сезона Куп наконец переступает черту. Он проникает в дом загадочного Оуэна Эша, но этот рискованный шаг оказывается худшим решением в его жизни. Эш вычисляет налётчика почти мгновенно благодаря скрытым камерам. Однако вместо того чтобы вызвать полицию, он требует вернуть украденную книгу. Эта вещь оказывается памятью о погибшей жене Эша. Проблема в том, что Куп уже продал её на чёрном рынке за огромную сумму. С этого момента герой попадает в ловушку, из которой почти невозможно выбраться.
Пытаясь исправить ситуацию, Куп впервые сталкивается с реальными последствиями своей беспечности. Эш оказывается куда опаснее, чем казался на первый взгляд. За фасадом успешного бизнесмена скрывается человек, связанный с незаконными финансовыми схемами и санкциями. Вместо мести он предлагает Купу работу, помочь провести сотни миллионов долларов через сеть подставных компаний. Речь идёт уже не о мелких кражах ради адреналина. Это федеральное преступление, за которое грозят десятки лет тюрьмы, и Куп понимает, что назад дороги почти нет.
На фоне криминальных событий сериал продолжает развивать семейные конфликты. Мэл пытается контролировать будущее дочери и выбить для Тори второй шанс в Принстоне, хотя девушка этого не хочет. Их противостояние становится настолько острым, что Тори решает переехать к отцу. Барни тем временем всё глубже погружается в схемы по отмыванию денег. Самое тревожное, что ему начинает нравиться новая жизнь, полная риска и ощущения власти.